SINTESIS SENYAWA ANALOG KURKUMIN MONOKETON DENGAN VARIASI KONSENTRASI KATALIS KOH

Devi Nur Anisa; Gamilla Nuri Utami; Diky Hidayat

doi:10.23960/aec.v7i1.2022.p13-20

Authors

Devi Nur Anisa Jurusan Kimia Universitas Lampung
Gamilla Nuri Utami
Diky Hidayat

DOI:

https://doi.org/10.23960/aec.v7i1.2022.p13-20

Keywords:

Katalis, Senyawa analog kurkumin

Abstract

Kurkumin adalah salah satu bahan aktif dalam kunyit (Curcuma longa) dan telah mendapat perhatian karena sifat biologisnya dalam pengobatan penyakit kronis. Kurkumin mempunyai bioavailabilitas yang rendah dan metabolisme yang cepat namun senyawa analog kurkumin menunjukkan bioavailabilitas yang lebih baik. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis senyawa analog kurkumin serta menentukan variasi konsentrasi katalis yang mendapatkan rendemen tertinggi. Senyawa analog kurkumin monoketon telah disintesis menggunakan reaksi kondensasi Claisen Smidht dengan katalis KOH. Sintesis dilakukan dengan menggunakan metode ultrasound pada suhu kamar dalam waktu 30 menit. Pelarut yang digunakan ialah n-heksan : etil asetat (1 : 1). Sintesis senyawa analog kurkumin monoketon dengan katalis KOH menggunakan konsentrasi yang divariasikan dari 2,5 %; 5%; 7,5%; dan 10% memperoleh rendemen 81,4%; 58,64%; 57,11% dan 58,60%. Hasil sintesis diidentifikasi menggunakan FTIR. Kesimpulan dari penelitian ini menunjukkan bahwa variasi konsetrasi KOH dengan persentase 2,5% menunjukkan rendemen tertinggi sebesar 81,4%.

References

Anand, P., Thomas, S.G., Kunnumakkara, A.B., Sundaram, C., Harikumar, K.B., Sung, B., Tharakan, S.T., Misra, K., Priyadarsini, I.K., Rajasekharan, K.N., dan Aggarwal, B.B. (2008). Biological activities of curcumin and its analogues (Congeners) made by man and Mother Nature. Biochemical Pharmacology, 76(11), 1590–1611. https://doi.org/10.1016/j.bcp.2008.08.008

Anisa, D.N., Anwar, C., dan Afriyani, H. (2020). Sintesis Senyawa Analog Kurkumin Berbahan Dasar. Jurnal Analit. 5(01), 74-81. https://doi.org/10.23960/aec.v5i1.2020.p74-81

Da'i. M., Fajria, A dan Utami, W. (2010). Sintesis Senyawa Analog Kurkumin 3,5-bis-(4- hidroksi-3- metoksibenzilidin) Piperidin4-on (Monohidrat Hidroklorida) dengan Katalis HCl. Pharmacon (2010). 11(1), 33–38.

Gupta, S.C., Kismali, G., dan Aggarwal, B.B. (2013). Curcumin, a component of turmeric: From farm to pharmacy. BioFactors, 39(1), 2–13. https://doi.org/10.1002/biof.1079

Hawaiz, F., dan Shekh Omer, D. (2017). Ultrasound-assisted Synthesis of Some New Curcumin Analogs and Their Corresponding Pyrazoline Derivatives. ARO-The Scientific Journal of Koya University, 5(1), 30–35. https://doi.org/10.14500/aro.10149

Liang, G., Yang, S., Jiang, L., Zhao, Y., Shao, L., Xiao, J., Ye, F., Li, Y., dan Li, X. (2008). Synthesis and anti-bacterial properties of mono-carbonyl analogues of curcumin. Chemical dan Pharmaceutical Bulletin, 56(2), 162–167. https://doi.org/10.1248/cpb.56.162

Prasad, S., Gupta, S.C., Tyagi, A.K., dan Aggarwal, B.B. (2014). Curcumin, a component of golden spice: From bedside to bench and back. Biotechnology Advances, 32(6), 1053–1064. https://doi.org/10.1016/j.biotechadv.2014.04.004

Robinson, T.P., Ehlers, T., Hubbard, R.B., Bai, X., Arbiser, J.L., Goldsmith, J., dan Bowen, J.P. (2003). Design , Synthesis , and Biological Evaluation of Angiogenesis Inhibitors : Aromatic Enone and Dienone Analogues of Curcumin. 13, 115–117.

Selvakumar, B., dan Venkataraman, R. (2010). Synthesis and biological evaluation of some curcumin analogs and their derivatives. Rasayan Journal of Chemistry, 3(2), 260–265.

Tonnesen, H.H. and Karlsen, J. (1985). Studies on Curcumin and Curcumin oids: V. Alkaline Degradation of Curcumin, Lebenum Uniers Forch., 180, 132-134

Yuan, X., Li, H., Bai, H., Su, Z., Xiang, Q., dan Wang, C. (2014). Synthesis of novel curcumin analogues for inhibition of properties. European Journal of Medicinal Chemistry, 77, 223– 230. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.03.012

Yuniarifin, H. B. (2006). Pengaruh berbagai konsentrasi asam fosfat pada proses perendaman tulang sapi terhadap rendemen, kadar abu dan viskositas gelatin. Journal Indon Trop Anim Agric, 31 (1), 55-61.